I denne finurlige, romantiske komedie om kærlighed og skæbne søger en ung lykønskningskortskribent håbløst og hjælpeløst efter sin drømmepige, og hans nye arbejdskammerat Summer Finn er måske "den eneste ene". Men de 500 dage af deres usædvanlige forhold afslører, at vejen til lykke kan være uforudsigelig, ukontrollerbar – og utrolig sjov!